Die meisten Fußballfans denken beim Namen „Winfried Schäfer“ weniger an den ehemaligen Fußballprofi als vielmehr an den erfolgreichen Trainer. Untrennbar verbunden ist sein Name mit dem Karlsruher SC. Zwölf Jahre - von 1986 bis 1998 -war er dort Trainer, eine der längsten Amtszeiten eines Trainers überhaupt im deutschen Profifußball. Unter Winfried Schäfer hatte der Verein eine seiner erfolgreichsten Zeiten, unter ihm spielten spätere Fußballgrößen wie Oliver Kahn und Mehmet Scholl.
Begonnen hatte Schäfers Fußballkarriere natürlich auch auf dem Fußballfeld. Als Mittelfeldspieler. Für Borussia Mönchengladbach spielte er insgesamt 210 Spiele und schoss 15 Tore. Weiter ging es bei den Kickers Offenbach, dem Karlsruher SC und schließlich zurück zu Mönchengladbach. Nach 403 Bundesligaspielen und 46 Toren beendete Winfried Schäfer seine Spielerkarriere im Jahr 1984 und wechselte auf die Trainerbank.